Perché il fumo di sigaretta può causare il cancro ai polmoni?

di Marta Maresca

La chimica organica ci aiuta a comprendere le trasformazioni che avvengono nel nostro organismo.

Gli idrocarburi aromatici sono composti ciclici planari di idrogeno e carbonio naturalmente presenti in natura. Alcuni di questi, come il benzo[α]pirene, si formano quando un composto organico non viene bruciato completamente; sono presenti nel fumo di sigaretta, nei gas di scarico delle automobili e anche nella carne cotta alla brace. La pericolosità per l’organismo umano deriva dalla velocità con cui avvengono le reazioni di smaltimento della sostanza estranea una volta ingerita o respirata.

In particolare, quando un idrocarburo aromatico – un arene – penetra nel nostro organismo, subisce una serie di trasformazioni atte a eliminarlo rendendolo solubile nell’acqua. La prima trasformazione in cui incorrono gli areni è l’ossidazione tramite un enzima, il citocromo P450: il prodotto è un ossido di arene, praticamente la specie che può essere cancerogena. A questo punto sono possibili due reazioni: l’ossido può dare riarrangiamento portando a sostanze che non sono dannose per l’organismo e possono essere espulse, oppure potrà essere attaccato da una molecola di DNA; in questo caso la modifica renderà il composto inadatto alla struttura a doppia elica propria del codice genetico, che causerà una scorretta trascrizione e indurrà quindi le mutazioni che portano al cancro.

Dunque la pericolosità di un determinato arene dipende dalla velocità con cui avvengono queste due reazioni: se il riarrangiamento è più rapido dell’attacco del DNA l’arene sarà innocuo, viceversa si avrà un agente cancerogeno. È stato anche ipotizzato che i fumatori che sviluppano il cancro ai polmoni potrebbero avere una maggiore concentrazione di citocromo P450 nei polmoni, che renderebbe più rapida l’ossidazione; in questo modo sarebbe anche possibile spiegare come mai in un gruppo di consanguinei si riscontra una maggiore incidenza di questo tipo di tumore.

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